Черкасов Сергей Сергеевич родился в сентябре 1920 года в станице Славянской (ныне город Славянске-на-Кубани Краснодарского края). В 1935 году, после окончания семилетней школы, поступил в Славянский сельскохозяйственный техникум.

В 1939 году Сергей Черкасов был призван в Советскую Армию, учился в военном училище. С первых дней Отечественной войны находился на фронте, в одном из боев был тяжело ранен. За мужество и отвагу, проявленные в боях с немецко-фашистскими захватчиками, С.С. Черкасов был награжден орденом «Отечественной войны II степени» и медалями «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-45 гг.» и «XXX лет Советской Армии и Флота».

С 1942 по 1948 год Сергей Сергеевич работал в райвоенкоматах на разных должностях. После демобилизации из Советской Армии вернулся в станицу Славянскую (ныне город Славянск-на-Кубани Краснодарского края), где был назначен инструктором райисполкома.

В январе 1949 года С.С. Черкасов был избран народным судьёй первого участка Славянского района, окончил юридические курсы по переподготовке юристов в городе Ленинграде, в 1957 году заочно окончил Ростовский юридический институт.

В декабре 1957 года Сергей Сергеевич Черкасов был вторично избран народным судьей первого участка Славянского района. В 1960 году - народным судьей Славянского районного суда РСФСР.

Из немногих, сохранившихся документов, в частности, газетных публикаций, можно судить о том, что С.С. Черкасов был человеком вдумчивым, принципиальным и объективным. Вести судейскую практику ему помогал богатый жизненный опыт, военная закалка и непременное желание добиться справедливости.